THC (Tetrahidrocannabinol)

Tetrahidrocannabinol

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Tetrahidrocannabinol
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Nombre (IUPAC) sistemático
Tetrahidro-6,6,9-trimetil-3-pentil-6H-dibenzeno[b,d]piran-1-ol
Identificadores
Número CAS	1972-08-3
Código ATC	A04AD10
PubChem	16078
DrugBank	DB00470
ChemSpider	15266
UNII	7J8897W37S
Datos químicos
Fórmula	C21H30O2
Peso mol.	314,45 g/mol
SMILES[mostrar]
InChI[mostrar]
Sinónimos	Dronabinol
Datos físicos
P. de ebullición	157 °C (315 °F)
Solubilidad en agua	2,81 (23 °C) mg/mL (20 °C)
Rot. esp.	-152° (etanol)
Farmacocinética
Biodisponibilidad	10–35% (inhalación), 6–20% (oral)2
Unión proteica	95–99%2
Metabolismo	mayormente hepático mediante CYP2C2
Vida media	1,6–59 horas,2 25–36 horas (por vía oral)
Excreción	65–80% (heces), 20–35% (orina) como metabolitos ácidos2
Datos clínicos
Uso en lactancia
Cat. embarazo	C
Estado legal	Legalidad

El tetrahidrocarbocannabinol (THC), también conocido como delta-9-tetrahidrocarbocannabinol (Δ⁹-THC), es el principal constituyente psicoactivo en las plantas del género cannabis. Fue aislado por primera vez en 1964 por Yechiel Gaoni y Raphael Mechoulam del Instituto Weizmann de Ciencias en Rejovot, Israel.^{3 4 5} En estado puro, es un sólido vítreo a bajas temperaturas, y se torna viscoso y pegajoso al calentarlo. El THC es poco soluble en agua, pero se disuelve fácilmente en la mayoría de disolventes orgánicos, específicamente lípidos y alcoholes.¹
Como la mayoría de los metabolitos secundarios farmacológicamente activos de las plantas, se cree que el THC en el cannabis que está involucrado el en mecanismo de auto-defensa de la planta, tal vez contra herbívoros⁶ pero por ahora aún se desconoce. El THC también posee altas propiedades de absorción de UV-B (280–315 nm), se ha especulado que podría proteger a la planta de la exposición nociva de la radiación UV.
Sus efectos farmacológicos son el resultado de su vinculación con los receptores específicos de cannabinol situados en el cerebro y en todo el cuerpo. Dado que el cuerpo no produce naturalmente cannabinoides, la investigación científica comenzó por averiguar cuál es la sustancia natural que enlaza con estos receptores, lo que llevó al descubrimiento de la anandamida y otras sustancias implicadas en este proceso.

Probablemente sea su afinidad con las sustancias lipofílicas lo que haga que el THC se adhiera a la membrana de las células (principalmente neuronales).